Прототипом скульптури став знаменитий сумчанин Володимир Кривопишин – "Батько КВК у Сумах" і "Професор гумору". Однак веселий образ відомого гравця КВК втілює дух цілого міста. Кошти на створення пам’ятника збирали спільними зусиллями містян, благочинний внесок міг зробити кожен охочий. Пам’ятник відкрили 2012 року на честь 357-ліття міста. Автором проекту є сумчанин Богдан Люклян, однак скульптура була виготовлена харківськими майстрами. Молодята, котрі фотографуються з пам’ятником, залишають побажання в кишені "Веселого сумчанина" і вірять, що вони неодмінно збудуться.