Возникновение площади относят ко временам существования княжеской Руси. Вплоть до ХІХ века она оставалась историческим центром столицы, носила наименования Александровская и Красная. Из-за широкой предпринимательской и купеческой деятельности получила название Контрактовая, так как купцы приходили сюда заключать контракты и сделки. Уникальной достопримечательностью площади является здание греко-синайского Свято-Екатерининского монастыря, от которого сохранилась лишь колокольня. О строительстве памятки заботилось несколько десятков греков-торговцев. Вблизи от строения находится корпус Киево-Могилянской академии, основанной митрополитом и научным деятелем П. Могилой.Главной достопримечательностью площади признают Гостиный двор. Постройка XIX века пережила и переживает ряд реставрационных работ. Ранее здесь располагалось около пятидесяти торговых лавок. Около здания установили фонтан со скульптурой Самсона, который разрывает пасть льву. Также на Контрактовой установлены памятники известным украинским личностям – педагогу и мыслителю Г. Сковороде и гетману запорожского войска П. Конашевичу-Сагайдачному.