Тюремный замок Глухова упомянут впервые еще в XVIIвеке, тогда это был всего лишь добротный деревянный дом для содержания преступников. Дом был обнесен частоколом. Однако лишь в Российской империи подошли к делу с размахом. В 1837 году был разработан новый проект, реализованный четыре года спустя. Теперь замок был уже каменным, с глубоким фундаментом: сделать подкоп на глубину трех метров было практически невозможно. Еще задолго до постройки каменного здания, в 1708 году, здесь перед казнью содержались казацкий полковник Д. Чечель и есаул Ф. Кенигсен. Сам замок имел два этажа, располагался он в северо-восточном углу Глуховской крепости. Сооружен по типовому проекту и состоял из главного здания и флигеля – отдельно стоящего небольшого дома. В советское время здесь располагался Глуховский пивной завод, однако ныне замок лежит в руинах. Запланирована его реконструкция, но сложно сказать, когда она будет реализована.