За часів Русі на місці нинішнього Кролевця було місто Зартий. На початку XVII століття землі були захоплені поляками, і містечко було названо Крулевцем (близько 1601-1608 року) в честь тодішнього короля Речі Посполитої Сигізмунда III (1587-1632). Назва походить від польського слова "круль", тобто "король". В українській мовній адаптації слово стало звучати як "Кролевець". Розвитку міста сприяло його розташування на торгових шляхах з Києва до Москви. У 1644 році Кролевець отримав Магдебурзьке право. Тут проходив Хрестовоздвиженський ярмарок, який збирав польських, прусських і російських купців. Навіть на початку XIX століття за своїми масштабами він був четвертим в Україні. Національно-визвольна війна стала періодом, коли Кролевець був центром однієї з сотень Ніжинського полку. Пізніше під час війни правобережного і лівобережного гетьманів місто було спалене, а в 1686-му віддане Польщею російській владі. У XIX столітті розвитку міста сприяв Микола Терещенко (1856-1911) – цукрозаводчик, який володів значними територіями біля міста, що засаджувалися цукровими буряками. Частину своїх доходів він віддав для розвитку охорони здоров’я і освіти в Кролевці.