Олешківська Січ містилася на лівобережжі Дніпра в урочищі Олешки навпроти того місця, де в останній чверті XVIII століття почали зводити Херсон. Січ являла собою прямокутну ділянку території, з усіх боків оточену ровами і 1,5-метровими валами. По кутах укріплення було зведено редути. Єдині в’їзні ворота було спрямовано на північ. У центрі ділянки були напівзаглиблені в землю курені. Учені-археологи досліджували їх у 1990-2003 роках. На захід від коша з очерету було зведено традиційну для всіх січей Покровську церкву. Біля неї був цвинтар і колодязь, що ніколи не замерзав. У 1728 році козаки Олешківської Січі повстали проти отамана Костя Григоренко, який прагнув утримати січ у турецько-татарських володіннях, скинули його і рушили вгору Дніпром. 1734 року козаки на українських землях заснували Нову Січ на притоці Дніпра річці Підпільній, а Олешківська Січ перестала існувати. До нашого часу збереглося дуже мало матеріальних артефактів, що свідчать про перебування козаків в Олешках. За історичними свідченнями, Олешківська Січ була безпосередньо пов’язана зі створенням першої української конституції гетьманом Пилипом Орликом.