Подобайло як командир козацького Чернігівського полку брав участь у багатьох великих битвах, у звільненні від поляків Гомеля, Пропойська, Нового Бихова. У битві за Старий Бихів полковник загинув. Тіло загиблого побратима козаки привезли до Чернігова і, як Подобайло заповідав, 20 вересня 1654 року поховали його біля Іллінської церкви монастирської обителі, ктитором якої був Степан Данилович. 1999 року на території Троїцько-Іллінського монастиря перед дзвіницею Іллінської церкви було встановлено знак з червоного граніту у пам’ять про поховання тут Степана Подобайла.