Возводил здание монастыря князь В. Острожский как свою загородную резиденцию. Отсюда и вид фортификационного сооружения. Каменный замок был окружен мощными стенами с бойницами и рвом. На входе построена сторожевая башня, которую превратили в колокольню. Потом князь решил организовать тут монастырь и долгое время содержал его на свои средства. Была достроена Троицкая церковь и кельи для монахов. Управителем в 1575 году стал известный первопечатник Иван Федоров. В 1602 году при поддержке Острожского на территории монастыря открыли типографию и духовную школу. Новым настоятелем монастыря в 1603 году стал брат предводителя казацкого восстания Северина Наливайко – Демьян Наливайко. В 1625–1633 гг. архимандритом Дерманского монастыря стала еще одна известная личность – автор "Грамматики славянской" М. Смотрицкий. Монахи начали заниматься переводами и изучать языки. В 1821 году русское правительство отобрало монастырь у греко-католиков и передало его православным монахам. В советское время была образована девичья епархиальная школа, которая позже стала частной гимназией. В 1944 году был основан женский монастырь и просуществовал до 1960 года. Новую жизнь Дерманский монастырь получил спустя 30 лет. Сейчас на его территории находятся Троицкая церковь, храм Казанской Иконы Богоматери и церковь Ф. Острожского. Говорят, что хранящаяся в монастыре икона Божией Матери в 1636 году излечила от слепоты одного духовника обители, а в 1872 году помогла избавиться всему селу от эпидемии чумы.