Після запуску водогону у 1910 році серед зелені акацій, бузку та грабів з’явився фонтан з великою круглою чашею, в центрі якої на витонченому стилобаті з гранітних брил розміщувалася багатоярусна ніжка з сидячими німфами, а вінчала композицію пара танцюючих янголів. У роки Другої світової війни верхня чаша фонтану була демонтована та відправлена на переплавку для військових потреб, хоча існує версія, що цей фрагмент було вивезено до Німеччини. У той же час територія скверу почала перетворюватися на тимчасове кладовище воїнів вермахту. Відродження зеленої зони почалося у 1950-х роках, коли на цьому місці відновили торговий павільйон. а частину фонтану, що збереглася, доповнили вже менш вишуканими елементами. У 1960 році на місці храму Святої Марії Магдалини побудували приміщення драматичного театру. Саме тоді сквер і став називатися Театральним. Десятьма роками пізніше застарілий фонтан демонтували, а його місце зайняло нове творіння у стилі модерн. Новий фонтан мав бортики з дикого каменю, клумбу у внутрішньому контурі та циліндр, прикрашений барельєфами представників морської флори та фауни. У народі його називали "фонтаном з рибками". Театральний сквер у роки незалежності України пережив вже дві реконструкції. Спочатку пішохідні доріжки встелили тротуарною плиткою та прикрасили центр фонтану футуристичною композицією з металевих труб та куль, а вже у 2018 році його чекала масштабна трансформація. Відбулася висадка нових зелених культур, перепланувано доріжки та створено сучасних музичний світловий фонтан у пішохідній зоні. Під час реконструкції збереглися майже сторічні граби та висаджені у радянські часи блакитні ялинки, які зараз чудово гармонують з нововисадженими каштановими алеями та липами. До цікавих пам’яток та магнітів можна віднести сучасний шаховий павільйон, європейський куточок з інсталяціями, “Дерево єднання”, розписані тетраподи та звісно, скляний купол над фрагментом фундаменту Свято-Марії Магдалинівського храму та його 3D-макет. Візуальним центром Театрального скверу залишається будівля драматичного театру. Подібно більшості закладів культурного спрямування того часу, театр є яскравим прикладом радянського монументального класицизму. Фасад будівлі прикрашають портики коринфського ордеру на квадратних колонах, ліпні декоративні елементи та фронтон з цікавою скульптурною композицією. Чільне місце у ній займають металурги та хлібороби, представники основних професій приазовської столиці, разом з покровительками мистецтва.