Подобайло как командир казацкого Черниговского полка участвовал во многих крупных сражениях, в освобождении от поляков Гомеля, Пропойска, Нового Быхова. В сражении за Старый Быхов полковник погиб. Тело погибшего побратима казаки привезли в Чернигов и, как Подобайло завещал, 20 сентября 1654 года похоронили его возле Ильинской церкви монастырской обители, ктитором которой был Степан Данилович. В 1999 году на территории Троице-Ильинского монастыря перед колокольней Ильинской церкви был установлен памятный знак из красного гранита в память о захоронении здесь Степана Подобайло.