Первое упоминание о монастыре в истории значится в описаниях некоторых городов Украины за 1654 год. В 1754 году монастырь пострадал от пожара, но был быстро отреставрирован. На момент облагораживания храма свершилось два чуда. Некий человек доставил железо в храм, когда необходимо было построить решетки для монастыря, но материала не хватило. Считается, что на пути того самого человека явился святой Николай. Во время второго чуда святой угодник Николай предстал перед казначеем Михаилом, который хотел даровать приходскому храму своего села Евангелие, но подарил ее в 1747 году именно Рыхловскому монастырю. Образ Святого Николая сопровождает церковь на протяжении всего ее существования. В 1922 году обитель закрыли, в 1930-х годах храм начали разбирать для строительства дороги. В 2004 году монастырь восстановили и вернули ему землю, которая тесно примыкала к входу монастыря во время строительства села. На данный момент Пустынно-Рыхловский монастырь представляет Нежинскую епархию Украинской Православной Церкви.