Монастырь имеет богатейшую историю. Вначале, еще в XVI веке, здесь была цитадель. А в 1592 году в цитадели, зная о ее надежности, обосновались монахи, которые и возвели храм через шесть лет. Именно здесь находилась резиденция Лжедмитрия: в верхнем ярусе главного собора располагалась его "потаенная восьмигранная палата". Здание неоднократно горело, а храм не единожды "перепрофилировался" (особенно в советские времена). Только в 1992 году он был возвращен церкви. Благодаря решению Синода Украинской православной церкви в 1997-м сооружению присвоили статус монастыря. Архитектура здания, где гармонично сплелись черты украинского барокко и российского зодчества, поражает воображение своим великолепием и необычайным величием.