В 1907 году площадь украсил памятник немецкому поэту, философу, драматургу Иоганну Шиллеру, но в 1922 году он был демонтирован румынскими властями и с тех пор пропал. Сейчас перед театром стоит памятник Ольге Кобылянской – украинской писательнице, чье имя с 1954 года носит театр. В 1908 году рядом с театром был выстроен Еврейский народный дом. Палата торговли и ремесел, построенная в сецессион стиле, появилась здесь в 1912 году. В 1937-м выстроили не очень украсивший площадь Румынский народный дом. В этом здании сейчас размещается Дом офицеров. В 2000 году на Театральной площади создали Аллею звезд, где увековечены имена известных деятелей культуры, чей творческий путь начинался в Буковине.