Тюремный острог был частью Глуховской крепости и занимал его северо-восточную часть. Известно, что в 1708 году в здешних казематах отбывали наказание перед казнью великий полководец обороны Батурина полковник Д. Чечель и есаул Ф. Кенигсен. Автором классического каменного строения стал архитектор А. Захаров. Тюремный замок состоял из главного корпуса и флигеля. После окончания Второй мировой войны в здании бывшей тюрьмы функционировал пивной завод. На сегодняшний день уникальное историческое сооружение прибывает в плачевном состоянии, в планы местных властей входит его реставрация.