Во времена Киевской Руси деревянные укрепления располагались на левом берегу Эсмани. Но в результате эпидемии чумы 1352 г. погибла значительная часть населения Глухова, и поддерживать крепость в необходимом состоянии стало некому. Так продолжалось до 1635 г., когда стараниями местного старосты Александра Писочинского начались работы по восстановлению оборонительных сооружений. Тогда Глухов превратился в хорошо укрепленную крепость с тремя линиями фортификаций. Эти сооружения были настолько хорошо спланированы, что в 1663 г. 90-тысячная армия польского короля Яна Каземира несколько месяцев не могла взять Глухов. Новый период истории крепости наступил в начале XVIII в., при переносе в Глухов столицы Гетманщины. Так, в 1724 и 1749 гг. реконструировались валы и крепостные стены, что придало им совершенно новый вид. Однако этот период длился недолго. После того, как в 1764 г. Гетманщина прекратила существование, границы Российской империи отодвинулись далеко на запад. Существование такой мощной крепости посреди страны посчиталось нецелесообразным. И в 1802 г. сооружение было уничтожено, а валы и рвы срыты. Сегодня о былом величии крепости напоминают лишь Киевские ворота.