Станция возникла в городе Дружба в 1893 году, в ходе постройки линии Конотоп – Брянск. Включает 19 путей и три платформы. При открытии станция получила название Юрасовка, которое изменили на нынешнее в 1895 году. Хутор-Михайловский находится на перекрестке важных магистралей Киев – Москва и Орша – Донецк. В 1960-х годах важную железнодорожную станцию электрифицировали. Поскольку станция Хутор-Михайловский узловая, здесь находится отделение пограничного контроля, которое осуществляет контроль транспортных средств, грузов и пассажиров пересекающих государственную границу Украины. Рядом с вокзалом станции можно увидеть памятник славному гетману Богдану Хмельницкому.