Церква Святого Миколая, а також її дзвіниця в XVIII столітті були дерев’яними. У 1800 році Миколаївську церкву реконструювали. В кінці XIX століття вона перетворилася на кам’яну споруду. У 1833 році спорудили дзвіницю заввишки 34 метри. Відомо, що в 1823 році сестра Тараса Шевченка разом з братом зробили візит до Лебедина, де вона молилася перед взяттям шлюбу в Свято-Миколаївській церкві. За радянської влади монастир закрили. Під час окупації німецько-фашистськими військами церква працювала, але після закінчення війни знову була закрита. У 1962 році в храмі зробили диспансер для хворих на туберкульоз. У 1972 році церква була дитячою лікарнею для дітей з діагнозом дитячий церебральний параліч. У 90-ті роки минулого століття храм знову повернули православній громаді. Свято-Миколаївська церква в Лебедині є пам’яткою архітектури.