Але після програшу німцям односельці звернулися до Василя, аби він став отаманом. Зрештою загін перетворився на полк гайдамаків Холодного Яру, котрий з лютого 1919 року активно виступив на підтримку Директорії. 10 квітня 1919-го Василь Чучупак підняв повстання "проти комуни і радянської влади за незалежність". Він успішно воював і проти білогвардійців, на початку 1920 року брав Черкаси. Василя Чучупака дуже поважали односельці, готові були йти за ним, а це заважало більшовикам. Тому для його нейтралізації чекісти розпочали проти нього спецоперацію, під час якої він загинув.