Тюремний замок Глухова згаданий уперше ще в XVII столітті, тоді це був усього лише добротний дерев’яний будинок для утримання злочинців. Будинок був обнесений частоколом. Однак лише в Російській імперії підійшли до справи з розмахом. У 1837 році був розроблений новий проект, реалізований через чотири роки. Тепер замок був уже кам’яним, із глибоким фундаментом: зробити підкоп на глибину трьох метрів було практично неможливо. Ще задовго до побудови кам’яної будівлі, у 1708 році, тут перед стратою перебували козацький полковник Д.Чечель і осавул Ф. Кенігсен. Сам замок мав два поверхи, розташовувався він у північно-східному куті Глухівської фортеці. Споруджений за типовим проектом, він складався з головної будівлі та флігеля – невеличкого будинку, що стоїть окремо. За радянських часів тут розташовувався Глухівський пивний завод, однак нині замок лежить у руїнах. Запланована його реконструкція, але складно сказати, коли вона буде реалізована.