Шостка розташована між залізничними станціями Терещенська (12 км) і Новгород-Сіверський (26 км). Має досить розвинене транспортне сполучення. Без пересадок від неї можна дістатися до 49 залізничних станцій, серед яких Ніжин, Дарниця, Путивль, Видубичи та інші пункти. По розташованому в Шостці транспортному вузлу курсують шість пасажирських потягів далекого сполучення і вісім приміських. Перші охоплюють такі напрямки: Київ, Суми і Новгород-Сіверський. А кінцевими зупинками приміських потягів, що слідують через Шостку, є Київ, Терещенська, Новгород-Сіверський, Семенівка і Фастів.