Тюремний острог був частиною Глухівської фортеці і займав його північно-східну частину. Відомо, що в 1708 році в тутешніх казематах відбували покарання перед стратою великий полководець оборони Батурина полковник Д. Чечель і осавул Ф. Кенігса. Автором класичної кам’яної будівлі став архітектор А. Захаров. Тюремний замок складався з головного корпусу і флігеля. Після закінчення Другої світової війни в будівлі колишньої в’язниці функціонував пивний завод. На сьогодні унікальна історична споруда перебуває в жалюгідному стані, в плани місцевої влади входить її реставрація.